高中化学必修二 第八章 有机化合物 全知识点+典型例题汇总
一、基础知识完全解读
知识组1 甲烷 烷烃
1. 有机物概述
（1）定义与分类
有机化合物简称有机物，通常指含碳元素的化合物，除 CO、CO₂、H₂CO₃、碳酸盐及金属碳化物等（组成、性质与无机物相似，归为无机物），可含 H、O、N、S、P、卤素等元素。
| 分类维度 | 具体类别 |
|---|---|
| 按组成 | 烃、烃的衍生物 |
| 按碳骨架 | 链状化合物、环状化合物 |
| 按官能团 | 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醛、羧酸、酯等 |
（2）有机物核心特点
- 多数难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点低，受热易分解，具有可燃性；
- 多数有机反应速率慢、伴随副反应，化学方程式用“→”表示；
- 碳原子成键特点：C 原子形成 4 个共价键，C 原子间可形成单键 C-C、双键 C=C、三键 C≡C，可形成碳链/碳环；C 与 H 只能形成 C-H 单键，与 O 可形成 C-O 单键或 C=O 双键。
（3）有机物与无机物的核心对比
| 对比项 | 有机化合物 | 无机化合物 |
|---|---|---|
| 成键类型 | 多数为共价化合物 | 既有共价化合物，也有离子化合物 |
| 溶解性 | 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精等有机溶剂 | 多数易溶于水，难溶于有机溶剂 |
| 耐热性 | 多数不耐热，熔点较低 | 多数耐热，熔点较高 |
| 电离程度 | 多数难电离 | 多数能电离 |
| 可燃性 | 多数能燃烧 | 多数不能燃烧 |
| 反应特点 | 反应复杂、副反应多、速率慢 | 反应简单、副反应少、速率快 |
2. 甲烷（CH₄）
（1）来源与物理性质
- 来源：最简单的有机物，是沼气、天然气、煤矿坑道气、油气田气的主要成分；可燃冰为 CH₄·nH₂O。
- 物理性质：无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气小，可用向下排空气法/排水法收集。
（2）分子结构
| 表示方法 | 具体内容 |
|---|---|
| 分子式 | CH₄ |
| 电子式 | H:C:H（四个H围绕C） |
| 结构式 | H-C-H（四面体） |
| 结构简式 | CH₄ |
（3）化学性质
| 反应类型 | 反应方程式/核心要点 |
|---|---|
| 氧化反应（燃烧） | CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O（淡蓝色火焰；点燃前必须验纯） |
| 取代反应（光照、纯卤素） | 分步进行：CH₄+Cl₂→CH₃Cl+HCl；CH₃Cl+Cl₂→CH₂Cl₂+HCl；…… |
| 受热分解 | CH₄ → C + 2H₂（用于制备炭黑、氢气） |
（4）用途
燃料、制取氯仿/四氯化碳/甲醇、制备合成气。
3. 烷烃
（1）定义与通式
只含 C、H 两种元素，碳原子间以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合的饱和链烃，通式为 CₙH₂ₙ₊₂。
（2）物理性质递变规律
- 碳原子数越多，熔沸点越高；碳原子数 1~4 的烷烃常温为气态，5 及以上为液态/固态；密度随碳原子数增多而增大，均小于水；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低。
- 难溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）化学性质
| 反应类型 | 核心要点 |
|---|---|
| 稳定性 | 不与酸性 KMnO₄ 溶液、强酸、强碱反应 |
| 氧化反应（燃烧） | CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O |
| 取代反应 | 光照下与 Cl₂ 等纯卤素单质发生取代 |
| 高温裂解 | 可裂化为短链烷烃和烯烃 |
4. 同系物与同分异构体
（1）同系物
结构相似，分子组成相差一个或若干个 CH₂ 原子团的有机物。化学性质相似，物理性质递变。
（2）同分异构体
分子式相同，结构不同的化合物。如正丁烷与异丁烷。
（3）同分异构体数目判断方法
- 简单记忆：甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷的一氯代物只有 1 种。
- 基元法：丁基有 4 种 → 丁醇、一氯丁烷均有 4 种。
- 等效氢法：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上甲基氢等效；对称位置氢等效。
知识组2 乙烯
1. 来源与物理性质
- 来源：石油裂解，产量衡量石油化工发展水平。
- 物理性质：无色、稍有气味的气体，密度略小于空气，难溶于水。
2. 分子结构
| 表示方法 | 内容 |
|---|---|
| 分子式 | C₂H₄ |
| 最简式 | CH₂ |
| 结构式 | H₂C=CH₂ |
| 结构简式 | CH₂=CH₂ |
平面结构，6 个原子共平面，键角约 120°，碳碳双键不能旋转。
3. 化学性质
| 反应类型 | 反应方程式 |
|---|---|
| 氧化反应 | 燃烧：C₂H₄+3O₂→2CO₂+2H₂O（火焰明亮，黑烟）；使酸性 KMnO₄ 褪色 |
| 加成反应 | 与 Br₂：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；与 H₂：CH₂=CH₂+H₂→CH₃CH₃；与 H₂O：CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH |
| 加聚反应 | n CH₂=CH₂ → [CH₂-CH₂]ₙ |
4. 用途
化工原料、植物生长调节剂、水果催熟剂。
知识组3 苯
1. 来源与物理性质
- 来源：煤的干馏、石油催化重整。
- 物理性质：无色、特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，易挥发。
2. 分子结构
分子式 C₆H₆，结构简式为正六边形。平面正六边形，键角 120°，碳碳键介于单双键之间的特殊共价键。
3. 化学性质（易取代，能加成，难氧化）
| 反应类型 | 反应方程式 |
|---|---|
| 氧化反应 | 2C₆H₆+15O₂→12CO₂+6H₂O（火焰明亮，浓烟）；不能使酸性 KMnO₄ 褪色 |
| 取代反应 | 硝化：C₆H₆+HNO₃(浓)→C₆H₅NO₂+H₂O；卤代：C₆H₆+Br₂→C₆H₅Br+HBr |
| 加成反应 | C₆H₆+3H₂→C₆H₁₂（环己烷） |
4. 用途
合成橡胶、纤维、塑料、农药、医药、溶剂等。
知识组4 有机高分子材料
1. 分类
- 天然有机高分子：棉花、羊毛、天然橡胶。
- 合成有机高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶（三大合成材料）。
2. 三大合成材料
| 类别 | 核心要点 |
|---|---|
| 塑料 | 主要成分为合成树脂 |
| 合成纤维 | 以石油、天然气为原料 |
| 合成橡胶 | 高弹性、绝缘性好 |
3. 新型有机高分子材料
功能高分子材料（分离膜、医用高分子）、复合材料。
知识组5 乙醇与乙酸
1. 乙醇（C₂H₅OH）
（1）分子结构
官能团：羟基 (-OH)
（2）物理性质
无色透明、特殊香味，易挥发，能与水任意比互溶。
（3）化学性质
| 反应类型 | 反应方程式 |
|---|---|
| 置换反应 | 2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑ |
| 消去反应 | C₂H₅OH → CH₂=CH₂↑+H₂O（浓 H₂SO₄，170℃） |
| 催化氧化 | 2C₂H₅OH+O₂ → 2CH₃CHO+2H₂O（Cu/Ag） |
2. 乙酸（CH₃COOH）
（1）分子结构
官能团：羧基 (-COOH)
（2）物理性质
刺激性气味，易溶于水，低于 16.6℃ 凝结为冰醋酸。
（3）化学性质
- 弱酸性：CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻+H⁺，酸性强于碳酸。
- 酯化反应：CH₃COOH+C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅+H₂O（浓 H₂SO₄，加热）
3. 酯
通式 RCOOR’，官能团酯基 (-COOR)。难溶于水，密度比水小。水解反应：
- 酸性水解：CH₃COOC₂H₅+H₂O ⇌ CH₃COOH+C₂H₅OH
- 碱性水解（皂化）：CH₃COOC₂H₅+NaOH → CH₃COONa+C₂H₅OH
知识组6 基本营养物质（糖类）
1. 糖类分类
| 类别 | 代表物 | 分子式 | 关系 |
|---|---|---|---|
| 单糖 | 葡萄糖、果糖 | C₆H₁₂O₆ | 同分异构体 |
| 二糖 | 蔗糖、麦芽糖 | C₁₂H₂₂O₁₁ | 同分异构体 |
| 多糖 | 淀粉、纤维素 | (C₆H₁₀O₅)ₙ | n 值不同 |
2. 淀粉水解程度的检验
- 原理：淀粉遇碘变蓝；葡萄糖与银氨溶液发生银镜反应或与新制 Cu(OH)₂ 生成砖红色沉淀。
- 步骤：淀粉 + 稀硫酸加热 → 加 NaOH 中和 → 分两份，一份加碘水，一份加银氨溶液/Cu(OH)₂。
- 结论：
- 溶液变蓝，无银镜/砖红：淀粉未水解
- 溶液变蓝，有银镜/砖红：淀粉部分水解
- 溶液不变蓝，有银镜/砖红：淀粉完全水解
二、重难点专项突破
重难点1 “四同概念”对比
| 概念 | 定义 | 化学式 | 结构 | 性质 |
|---|---|---|---|---|
| 同位素 | 质子数相同、中子数不同 | 元素符号相同，质量数不同 | 电子层相同 | 物理不同，化学几乎相同 |
| 同素异形体 | 同种元素形成的不同单质 | 元素符号相同 | 结构不同 | 物理不同，化学相似 |
| 同系物 | 结构相似，相差 CH₂ 原子团 | 分子式不同，通式相同 | 官能团相同 | 化学相似，物理递变 |
| 同分异构体 | 分子式相同，结构不同 | 分子式相同 | 结构不同 | 性质可能相似或不同 |
重难点2 有机物结构的表示方法
| 种类 | 实例 |
|---|---|
| 分子式 | C₂H₄ |
| 最简式 | CH₂ |
| 结构式 | H₂C=CH₂ |
| 结构简式 | CH₂=CH₂ |
| 键线式 | //\（拐点/端点为 C） |
| 球棍模型 | 小球+短棍 |
| 空间填充模型 | 不同大小球体 |
重难点3 根、基、官能团的区别
- 根：带电，能独立存在（如 OH⁻）
- 基：电中性，不能独立存在（如 -OH、-CH₃）
- 官能团：决定有机物特性的基团（如 -OH、-COOH）
重难点4 有机物燃烧规律
- 等物质的量烃 CₓHᵧ 耗氧量：x + y/4
- 等质量烃耗氧量：由 y/x（氢碳比）决定，比值越大耗氧越多
重难点5 羟基氢原子的活泼性比较
| 物质 | 乙醇 | 水 | 碳酸 | 乙酸 |
|---|---|---|---|---|
| 与石蕊 | 不变红 | 不变红 | 变红 | 变红 |
| 与 Na | 反应 | 反应 | 反应 | 反应 |
| 与 NaOH | 不反应 | 不反应 | 反应 | 反应 |
| 与 NaHCO₃ | 不反应 | 不反应 | 不反应 | 反应 |
| 酸性顺序 | — | — | 碳酸 < 乙酸 | — |
三、核心典型例题全解
题组1 甲烷的结构和性质
例238
CH₄ 分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是平面正方形结构的理由是（C）
A. CH₄ 是气体分子
B. CH₃Cl 不存在同分异构体
C. CH₂Cl₂ 不存在同分异构体
D. CHCl₃ 不存在同分异构体
例239
甲烷和氯气混合，在光照条件下发生反应，得到的有机物可能是（D）
A. 只有① B. ①和③的混合物 C. 只有② D. ①②③④的混合物
例240
实验室中用如图装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，能正确反映实验现象的是（D）
【解析】气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油状液滴。
题组2 乙烯的结构和性质
例241
由乙烯推测丙烯(CH₂=CH-CH₃)的结构或性质正确的是（D）
A. 分子中3个碳原子在同一直线上
B. 分子中所有原子在同一平面上
C. 与 HCl 加成只生成一种产物
D. 既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
例244（实验题）
(1) 化学方程式：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
(2) 不能；ac
(3) SO₂；品红溶液；SO₂+2H₂O+Br₂=2HBr+H₂SO₄
(4) 若发生取代反应会生成 HBr，溶液酸性增强。
题组3 苯的结构和性质
例242
证明苯分子中碳碳键不是单双键交替排布的事实是（B）
A. 苯的一元取代物无同分异构体
B. 苯的邻位二元取代物只有一种结构
C. 苯的间位二元取代物只有一种结构
D. 苯的对位二元取代物只有一种结构
例243
下列关于苯的叙述正确的是（B）
A. 苯与 Br₂/FeBr₃ 的反应为取代反应，有机产物的密度比水小
B. 苯的燃烧反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重的黑烟
C. 苯与浓硝酸的反应为取代反应，有机产物是一种烃
D. 1 mol 苯最多与 3 mol H₂ 发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键
题组4 烃的结构和性质
例245
互为同位素的是②，同素异形体的是①，同系物的是③④，同分异构体的是⑦，同一种物质的是⑤⑥⑧。
例246
以下有关描述正确的个数是（B）
①甲苯分子中的所有原子可能共平面
②苯乙烯中的所有原子可能共平面
③二氯甲烷分子为正四面体结构
④乙烷分子中的所有原子不可能都在同一平面内
⑤甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，其分子内的所有碳原子可能共平面
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
例247
下列化学用语或图示表达不正确的是（A）
A. H₂O₂ 的电子式：H⁺[
O:]²⁻H⁺
B. CH₄ 分子的球棍模型：正四面体
C. Al³⁺ 的结构示意图：+13 2 8
D. 乙炔的结构式：H-C≡C-H
例248
下列说法正确的是（C）
A. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
B. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
C. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
D. 苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称
例249
一种活性物质的结构简式为 HO-(CH₂)₄-CH=CH-CH=CH-COOH，下列叙述正确的是（C）
A. 能发生加成反应，不能发生取代反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与 HO-环己基-COOH 互为同分异构体
D. 1 mol 该物质与碳酸钠反应得 44 g CO₂
例250
下列关于苯乙炔的说法正确的是（C）
A. 不能使酸性 KMnO₄ 溶液褪色
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
题组5 乙醇和乙酸
例251
(1) 结构简式应为 CH₃CH₂OH；反应：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑
(2) 偏大
例252
下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是（B）
A. 能与金属钠反应
B. 在足量氧气中完全燃烧生成 CO₂ 和 H₂O
C. 在浓 H₂SO₄ 存在时发生消去反应，生成乙烯
D. 当银或铜存在时跟 O₂ 发生反应，生成乙醛和水
例253
丙烯酸(CH₂=CH-COOH)不正确的是（C）
A. 能与钠反应放出氢气
B. 能与新制 Cu(OH)₂ 反应
C. 能与溴水发生取代反应
D. 能与溴水发生加成反应
例254
若乙醇中的氧为 ¹⁸O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量是（C）
A. 102 B. 88 C. 90 D. 108
例255（实验题）
(1) CH₃COOH+CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O
(2) 催化剂；吸水剂
(3) 防止倒吸
(4) 便于观察液体分层
(5) 烧杯；分液漏斗
(6) 碳酸钠；乙醇；氯化钙